Latar belakang Pengeboman_MacDonald_House

Sukarno selaku Presiden Republik Indonesia tidak senang dengan perkembangan berikutan penggabungan Persekutuan Tanah Melayu, Borneo Utara, Sarawak danSingapura membentuk persekutuan Malaysia baharu; gabungan tersebut dilihat Sukarno bentuk baru imperialisme yang berpotensi mengancam kedaulatan Indonesia lagi-lagi dengan selisihnya kawasan tersebut mendekati wilayah Kalimantan di pulau Borneo, malah Sukarno berkeras menganggap persekutuan Tanah Melayu sebagai negara boneka United Kingdom.[1] Gerakan Ganyang Malaysia segera dilancarkan Sukarno.

Terdapat sejumlah 37 pengeboman dari 1963 hingga 1966. Mereka dilatih untuk menyerang pemasangan ketenteraan dan utiliti awam. Walau bagaimanapun, apabila pensabotaj gagal dalam percubaan mereka untuk menyerang pemasangan-pemasangan yang sangat dijaga, mereka meletupkan bom secara rawak untuk membuat panik dan kacau bilau di pulau itu. Menjelang 1964, letupan bom menjadi kerap. Untuk membantu pihak polis dan tentera mempertahankan Singapura daripada serangan-serangan ini, pasukan sukarela ditubuhkan. Lebih daripada 10,000 orang mendaftar sebagai sukarelawan.

Pusat-pusat komuniti berkhidmat sebagai pangkalan untuk sukarelawan untuk meronda kejiranan mereka. Di sekolah, pelajar menjalani latihan bom. Kerajaan juga memberi amaran kepada rakyat Singapura supaya tidak mengendalikan sebarang bungkusan yang mencurigakan di bangunan atau di sepanjang jalan. Walaupun diusahakan sebaik mungkin oleh pihak British, kumpulan kecil pensabotaj berjaya menyeludup bom ke pulau itu dan melancarkan serangan. Menjelang Mac 1965, sejumlah 29 bom telah diletupkan di Singapura.